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Resumen de Química Orgánica

La química orgánica es una rama de la química que se ocupa del estudio de los compuestos que contienen carbono, principalmente aquellos que se originan en organismos vivos. Este artículo es un resumen de la química orgánica correspondiente al segundo año de bachillerato de Selectividad o pruebas PCE, donde se incluyen ejemplos de reacciones orgánicas.

Estructura y propiedades de los compuestos orgánicos

Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados por carbono e hidrógeno. Se clasifican en tres tipos:

  1. Alcanos: compuestos saturados con enlaces simples entre los átomos de carbono. Ejemplo: metano (CH4).
  2. Alquenos: compuestos insaturados con al menos un enlace doble entre los átomos de carbono. Ejemplo: eteno (C2H4).
  3. Alquinos: compuestos insaturados con al menos un enlace triple entre los átomos de carbono. Ejemplo: etino (C2H2).

Grupos funcionales

Los grupos funcionales son átomos o conjuntos de átomos que confieren características específicas a los compuestos orgánicos y determinan sus propiedades químicas y reactividad. A continuación, se describen algunos de los grupos funcionales más importantes:

  1. Alcoholes (-OH): compuestos que contienen un grupo hidroxilo unido a un átomo de carbono. Ejemplo: etanol (C2H5OH).

Éteres (-O-): compuestos en los que un átomo de oxígeno está unido a dos átomos de carbono. Ejemplo: éter etílico (C2H5OC2H5).

  1. Aldehídos (-CHO): compuestos que contienen un grupo carbonilo (C=O) unido a un átomo de hidrógeno y un átomo de carbono. Ejemplo: metanal (HCHO).
  2. Cetonas (>C=O): compuestos que tienen un grupo carbonilo unido a dos átomos de carbono. Ejemplo: propanona (CH3COCH3).
  3. Ácidos carboxílicos (-COOH): compuestos que contienen un grupo carboxilo, que consiste en un grupo carbonilo unido a un grupo hidroxilo. Ejemplo: ácido etanoico (CH3COOH).
  4. Derivados de ácidos carboxílicos:
    1. Ésteres (-COOR): compuestos en los que un grupo alquilo (R) reemplaza el hidrógeno del grupo hidroxilo en un ácido carboxílico. Ejemplo: etanoato de metilo (CH3COOCH3).
    2. Amidas (-CONR2): compuestos que resultan de la sustitución del grupo hidroxilo de un ácido carboxílico por un grupo amino (NR2). Ejemplo: etanamida (CH3CONH2).
    3. Anhídridos (-CO-O-CO-): compuestos formados por la condensación de dos moléculas de ácido carboxílico con la eliminación de una molécula de agua. Ejemplo: anhídrido etanoico (CH3CO-O-COCH3).
    4. Halogenuros de acilo (-COX): compuestos en los que un átomo de halógeno (X) reemplaza al grupo hidroxilo en un ácido carboxílico. Ejemplo: cloruro de etanoilo (CH3COCl).

Reacciones orgánicas

Las reacciones orgánicas se clasifican en cuatro tipos:

  1. Adición: dos moléculas se unen para formar una sola. Ejemplo: adición de HBr al eteno para formar bromoetano.
  2. Sustitución: un átomo o grupo de átomos es reemplazado por otro. Ejemplo: sustitución del cloro por el yoduro en clorobutano para obtener yodobutano.
  3. Eliminación: se eliminan átomos o grupos de átomos de una molécula, formando una molécula más pequeña y un enlace múltiple en la molécula original. Ejemplo: deshidratación de un alcohol para formar un alqueno y agua.
  4. Reordenamiento: se producen cambios en la estructura interna de las moléculas. Ejemplo: reordenamiento de carbocatión en la reacción de Wagner-Meerwein.

Reacciones de los hidrocarburos

Reacciones de los alcanos

Los alcanos son relativamente inertes, pero pueden participar en reacciones de sustitución, como la halogenación. Por ejemplo, el metano puede reaccionar con cloro gaseoso en presencia de luz ultravioleta para producir clorometano y ácido clorhídrico:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Reacciones de los alquenos

Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia de enlaces dobles. Participan en reacciones de adición, como la adición de halógenos, hidrogenación y adición de ácidos. Por ejemplo, la adición de bromo al eteno para formar 1,2-dibromoetano:

C2H4 + Br2 → C2H4Br2

Reacciones de los alquinos

Los alquinos son aún más reactivos que los alquenos debido a la presencia de enlaces triples. También participan en reacciones de adición, como la adición de halógenos y la hidrogenación. Por ejemplo, la adición de hidrógeno al etino para formar eteno:

C2H2 + H2 → C2H4

Reacciones de los grupos funcionales

Reacciones de los alcoholes

Los alcoholes pueden participar en reacciones de sustitución, eliminación y oxidación. Por ejemplo, la oxidación del etanol con un agente oxidante como el permanganato de potasio (KMnO4) para formar ácido etanoico:

C2H5OH + [O] → CH3COOH

Reacciones de los éteres

Los éteres son relativamente inertes, pero pueden participar en reacciones de sustitución con ácidos fuertes. Por ejemplo, la reacción del éter etílico con ácido bromhídrico para formar etanol y bromoetano:

C2H5OC2H5 + HBr → C2H5OH + C2H5Br

Reacciones de los aldehídos y cetonas

Los aldehídos y cetonas son susceptibles a reacciones de adición nucleofílica en el grupo carbonilo. Por ejemplo, la adición de cianuro a la propanona para formar una cianohidrina:

CH3COCH3 + HCN → CH3C(OH)(CN)CH3

Reacciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados

Los ácidos carboxílicos y sus derivados pueden participar en reacciones de sustitución nucleofílica acílica, como la esterificación y la formación de amidas. Por ejemplo, la reacción del ácido etanoico con etanol para formar etanoato de etilo y agua:

CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O

Conclusiones

La química orgánica es una disciplina amplia y compleja que abarca el estudio de los compuestos de carbono y sus reacciones. Este resumen proporciona una visión general de los conceptos clave del segundo año de bachillerato, incluidos los hidrocarburos, los grupos funcionales y las reacciones orgánicas. El conocimiento de estos conceptos es fundamental para comprender y aplicar la química orgánica en la investigación y la industria.

Preguntas frecuentes de la Química Orgánica y repaso

¿Qué son los hidrocarburos? Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que están formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Estos compuestos pueden encontrarse en forma sólida, líquida o gaseosa, y son la base de los combustibles fósiles, como el petróleo, el gas natural y el carbón. También pueden ser utilizados como materia prima en la producción de una amplia variedad de productos químicos, como plásticos, medicamentos y cosméticos, entre otros.

¿Cuáles son los principales grupos funcionales en química orgánica? Los principales grupos funcionales incluyen alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados como ésteres, amidas, anhídridos y halogenuros de acilo.

¿Qué es una reacción de adición en química orgánica? Una reacción de adición es aquella en la que dos moléculas se unen para formar una sola. Por ejemplo, la adición de un halógeno a un alqueno para formar un haloalcano.

¿Cuál es la diferencia entre un aldehído y una cetona? Los aldehídos contienen un grupo carbonilo (C=O) unido a un átomo de hidrógeno y un átomo de carbono, mientras que las cetonas tienen un grupo carbonilo unido a dos átomos de carbono.

¿Qué es la esterificación? Es una reacción de sustitución nucleofílica acílica en la que un ácido carboxílico reacciona con un alcohol para formar un éster y agua. Por ejemplo, la formación de etanoato de etilo a partir de ácido etanoico y etanol.

 

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